A Gloss Model traz mais sobre o estilista com o editorial fashion Michelito. Alessandro Michele cresceu em Roma. Seu pai era técnico da Alitalia e sua mãe trabalhou no cinema até decidir se dedicar inteiramente à família. Alessandro Michele estudou na Academia de Trajes e Moda de Roma, inicialmente com o sonho de se tornar cenógrafo.

Em 1994, Alessandro Michele deixou Roma para trabalhar na Les Copains, uma marca italiana de malhas com sede em Bolonha. No final dos anos 90, foi recrutado pela Fendi, onde trabalhou ao lado de Karl Lagerfeld e Silvia Venturini Fendi. Em 2002, Tom Ford, então diretor criativo da Gucci, notou Alessandro Michele e o convidou para trabalhar no escritório de design de Londres, onde originalmente cuidava dos acessórios. Em 2006 foi promovido a designer sênior e em 2011 tornou-se diretor associado da nova diretora criativa Frida Giannini, com quem trabalhará lado a lado até 2015. Em 2014, Michele tornou-se diretor criativo da Richard Ginori, a histórica marca de porcelana florentina adquirida pela Gucci em 2013.

Em janeiro de 2015, Marco Bizzarri torna-se CEO da Gucci e propõe a Alessandro Michele que se torne diretor criativo no lugar de Frida Giannini, e dá a ele uma semana para preparar a mostra de coleção masculina. Um mês depois surge a primeira coleção feminina desenhada por Alessandro Michele, o estilo é uma revolução, excêntrica, citacionista, única com uma forte tendência ao assexuado, que vai distinguir a nova estética Gucci. Alessandro Michele reintroduz o icônico logotipo duplo G. Em 2016, para a inauguração do Museu Gucci em Florença, Alessandro Michele é curador de duas salas dedicadas às coleções de Tom Ford. Em 2018, a Gucci inaugura o espaço Wooster em Nova York que inclui uma biblioteca em colaboração com a Dashwood Books, em linha com a estética do diretor de criação. Em outubro do mesmo ano, ele foi co-curador da exposição The Artist is Present em Xangai com Maurizio Cattelan. Em 2019 Alessandro Michele lança Gucci Beauty e a primeira linha de alta joalheria da marca.